在曾经的青葱岁月中，罗米（米拉·索维诺 Mira Sorvino 饰）和米歇尔（莉莎·库卓 Lisa Kudrow 饰）是校园里靓丽的风景线，作风张扬又别具一格的两人在吸引众人眼球的同时也遭到了不少非议。如今，早已经走入社会的两人依旧维持着当初的友谊，只是，她们离曾经的梦想和梦想中的生活却很远很远。即将举办的高中同学会犹如一道闪电照亮了两人平庸的生活，在虚荣心的驱使下，她们决定乔装打扮一番，企图再度找回做“女王”的感觉。不幸的是，在同学会上，曾经的死对头希瑟（詹尼安·吉劳法罗 Janeane Garofalo 饰）毫不留情的拆穿了罗米和米歇尔苦心营造的假象，就在两人窘迫不已之时，一度被嘲笑为“书呆子”的男孩桑迪（艾伦·卡明 Alan Cumming 饰）变身百万富翁出现在了她们的面前。

长久以来，安琪拉（西格妮·韦弗 Sigourney Weaver 饰）和佩吉（詹妮弗·洛芙·休伊特 Jennifer Love Hewitt 饰）都保持着天衣无缝的合作关系，不仅仅是作为母女，同时也作为工作伙伴。而她们的工作非常简单——结识黄金王老五，再通过小小的手段骗取巨额分手费。然而，常在河边走，哪有不湿鞋，春风得意的母女二人不知道的是，她们即将迎来情感和事业上的双重危机。威廉（吉恩·哈克曼 Gene Hackman 饰）是安琪拉物色的最新猎物，与此同时，佩吉却不可救药的和酒吧老板杰克（杰森·李 Jason Lee 饰）坠入了爱河。安琪拉一边为不再像曾经那样听话的女儿所烦恼，一边绝望的发现，自己似乎也陷入了威廉的温柔乡里无法自拔。